兰州大学许鹏飞教授来访我院

作者:scbb    时间:2016-10-27 10:31:41    点击率:

       2016年10月25日,兰州大学许鹏飞教授应我院黄湧老师的邀请,在E-104报告厅做了一场题为“有机小分子不对称催化串联与超分子亚胺离子催化”的精彩报告,我院师生积极与其进行学术交流和讨论,受益匪浅。 

       在报告中,许鹏飞教授首先通过不对称合成ɑ-氨基酸的例子介绍了手性合成的的基本方法,进而列举了其在全合成中的应用实例,通过对比强调了其研究团队发现的关键中间体及三种异构体在高效构筑天然产物类似物中的显著优势,可以四步合成β-羧基ɑ-氨基化合物(+)- Conagenin,跟报导的十二步反应相比,大大缩短反应历程。

 

 

       接着,许教授自然而然地从不对称合成过渡到不对称催化,并指出现阶段有机小分子催化所面临的两大挑战:(1)催化剂用量“大”、(2)反应时间“长”;这决定了其很难实现工业化。然后,通过三个部分的详细讲解带我们充分领略有机小分子催化串联反应,超分子亚胺催化及其广泛的应用。第一部分:有机小分子催化串联反应,主要讲述了由于受到大自然的启发,并认识到目前化学工作者对非对映异构体的合成少有涉及,发展了一类利用两个手性催化剂控制四个手性中心,非对映合成手性环己烷的串联反应策略,并通过大量实验找到两个催化剂匹配的情况,得到了6.7:1的d.r.值。第二部分:超分子亚胺催化,与传统的亚胺离子催化不同的是,他们注意到了催化体系中负离子的作用,构建了七种可能的手性控制模式,并设想能否利用氢键作用将亚胺正离子和底物负离子拉开,实验表明反应速率得到加快,进一步通过核磁观察到亚胺离子浓度增加。第三部分:超分子亚胺催化的应用,主要列举了超分子亚胺催化在五个方面的应用:1. 傅克反应; 2. 狄尔斯-阿尔德反应; 3.迈克尔加成反应; 4.插烯加成反应; 5.动力学拆分; 并分别提出相应的反应机理。

       最后,许教授对整个报告做出了总结: (1)非对映异构体的合成可以通过改变不对称串联反应中催化剂的组合而实现,对催化剂分子间氢键和共价键的探索可以很大程度上弥补目前方法中的不足。(2)超分子亚胺催化具有高活性,高效性,高转化率的特点,并广泛应用于亚胺催化反应中,同时也将为不对称催化提供新的视野。(3)发展了一类线性亲和底物的插烯迈克尔加成反应新策略,且具有很好的产率和选择性。报告结束后,我院老师和同学与其进行了激烈的交流与讨论。其间,许教授用自身的科研经历告诉我们,不要放过任何一个细节,反应过程中的副产物也许会给你意料之外的“发现”。(文字/张林瑞)

 

报告人简介:

许鹏飞,教授,博士研究生生导师。1987年毕业于兰州大学化学系有机化学专业, 1998年在兰州大学获得理学博士学位; 1999至2001年在台湾中兴大学开展博士后研究;2003年1月至2004年7月以访问教授身份在日本名古屋大学物质材料科学国际研究中心与K. Tatsumi教授进行合作研究。先后但任兰州大学功能有机分子化学国家重点实验室副主任、常务副主任,兰州大学化学化工学院副院长等职务,2009-2015年担任兰州大学教务处处长,2015年起任兰州大学萃英学院执行院长。先后承担和完成“973”前期预研项目,国家自然科学基金等多项课题,并多次获得甘肃省青年教师成才奖、甘肃省科技进步奖等奖项,2005年入选教育部 “新世纪优秀人才支持计划”,同年入选甘肃省 “555”创新人才,2009年入选甘肃省领军人才。目前已发表论文140余篇,2009年被Synlett, Synthesis, Synfacts杂志编辑部授予“Thieme Journal Award ”。应著名科学出版公司John Wiley & Sons 邀请主持编写学术专著《Catalytic Cascade Reactions》。