叶涛课题组完成Kopsane家族分子的全合成

作者:    时间:2020-05-06 15:06:39    点击率:

       生物碱Kopsane家族分子具有三个季碳手性中心以及高度修饰的七环笼状骨架结构,吸引了有机化学家们的广泛关注。

     北京大学深圳研究生院叶涛课题组长期致力于具有显著结构特征和优良生物活性天然产物及其类似物的全合成研究。近期,该课题组开发了一类PtCl2催化的分子内[3+2]环加成反应,并将该[3+2]环加成反应应用到生物碱Kopsane家族分子的不对称全合成中,完成了kopsanone,kopsanol,epi-kopsanol,10,22-dioxokopsane和N-methyl-10,22-dioxokopsane以及衍生物N-methyl-kopsanone的全合成。这一高效的合成路线采取了Michael-Mannich-N-烷基化串联反应、PtCl2催化的分子内[3+2]环加成、SN2-type环化等反应作为关键策略,同时该课题组还与韩国梨花女子大学的Sun Choi教授课题组合作,通过计算化学的方法进一步揭示了PtCl2催化的分子内[3+2]环加成反应的历程。

     以上工作由北京大学深圳研究生院叶涛教授和郭益安博士共同指导,由贾雪雷博士和雷鸿辉博士(共同一作)完成,依托于省部共建肿瘤化学基因组学国家重点实验室,该研究论文《Asymmetric Total Syntheses of Kopsane Alkaloids via a PtCl2‐Catalyzed Intramolecular [3+2] Cycloaddition》发表在国际顶级化学期刊《德国应用化学》(Angewandte Chemie International Edition)上(IF=12.257)。该研究工作得到了深圳市孔雀团队计划Shenzhen Peacock Plan(KQTD2015071714043444)的支持。

论文链接:https://doi.org/10.1002/anie.202005048