杨震教授课题组完成复杂天然产物Schindilactone A的全合成

作者:ito   时间:2011-09-21 00:00:00    点击率:

    历时7年半,天然产物分子Schindilactone A的全合成宣告结束,这是该家族天然产物的世界首例全合成,由北京大学化学与分子工程学院杨震教授课题组完成。近日,该项研究成果以封面文章的形式发表于著名专业期刊《德国应用化学》上,这也是近二十年来我国全合成研究首次被该杂志选为封面文章。

 
    Schindilactone A是孙汉董院士从中国云南特有的五味子植物中分离得到的一种全新天然产物,其结构经过X-射线单晶衍射结果确定,目前已分离得到该家族化合物80余种,Schindilactone A是其中代表性分子之一。Schindilactone A含有8个环系、12个手性中心、6个季碳中心和10个氧原子,其核心7-8全碳并环体系在已知的天然产物中首次报道,研究表明,Schindilactone A及其家族化合物不仅具有良好的免疫调节作用,还有抗肿瘤和抗-HIV等生物活性。由于该家族类天然产物的化学结构具有新颖性、复杂性和多样性,其发现是近年来天然产物化学领域颇具代表性的成果,因而吸引了众多的有机合成化学家。目前国内外已有近十个研究小组围绕该家族的天然产物开展合成研究。

 
    杨震教授课题组在充分理解天然产物Schindilactone A结构的基础上,巧妙地设计了一条既高效、简洁,又能实现多样性合成的合成路线,通过其实验室自己发展的TMTU/Co2(CO)8催化的分子间Pauson-Khand反应,Thiourea/Pd(OAc)2催化的羰基插入成环反应等一系列新的合成方法简明快速地构建了分子骨架,以29步反应率先完成了具有生物活性的复杂天然产物分子Schindilactone A的全合成。并且,他们提出的具有普适性的多样性导向合成的合成策略为实现该家族其它天然产物的全合成奠定了基础,目前,杨震教授的实验室正在利用这一策略合成家族内其它分子。《德国应用化学》杂志的评审专家将其列为‘top 10%’的文章,并获邀作为当期杂志的封面文章发表。该杂志主编还两次主动提出乐于为召开新闻发布会提供帮助。