炔酮类化合物在有机合成以及药物化学中占有十分重要的地位,其合成也一直是有机化学的热点。在过去几十年中,化学家们发展了很多炔酮的合成方法,比较具有代表性的经典炔酮合成有:1.炔基金属化物对醛的加成以及后续氧化;2.炔基金属化物对羰基衍生物如酯,酰胺,酰氯的亲核加成;3.过渡金属(如铜、钯)催化的羰基化合物与端炔的偶联反应。然而这些方法学都面临的共同问题是步骤冗长,底物不稳定以及官能团(尤其是羰基)容忍性差。因而,发展全新的炔酮合成方法具有很重要的意义。
北京大学深圳研究生院化学基因组学实验室黄湧课题组最近采用金属-有机小分子协同催(synergistic catalysis)策略,利用三价盐金和二级胺类化合物作为协同催化剂,氧气作为氧化剂成功实现了醛基化合物a-位亚烯基化/氧气氧化断裂串联反应,一步构建具有各类官能团的炔酮类化合物。同时探究了所制得的一系列新型炔酮化合物在有机合成以及药物化学中的应用。该研究成果近期以通讯的形式发表在《美国化学会志》上。
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http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja506352b
该工作由黄湧教授指导,由2010级研究生汪兆丰,2014级研究生黎黎合作完成,得到了国家973基础研究计划项目( 973 programs),深圳市创新基金(Shenzhen innovation funds),以及深圳市孔雀计划项目(Shenzhen Peacock Program)的支持。