杂环化合物在药物化学中的地位举足轻重。目前市售小分子药物中百分之八十为杂环化合物（http://link.springer.com/article/10.1007/s10593-012-0960-z/fulltext.html），而最畅销的十大小分子药物则全是杂环化合物，尤以含氮杂环为主。（http://cbc.arizona.edu/njardarson/group/sites/default/files/Top%20200%20Pharmaceutical%20Products%20by%20US%20Retail%20Sales%20in%202011_small_0.pdf）。
黄湧博士课题组一直致力于“类药结构导向的合成”(“Drug-like Property Oriented Synthesis”)研究，以期发展新颖，简单，高效的方法快速构建“类药结构”的杂环分子核心骨架。近期，他们在有机小分子催化不对称合成四氢喹啉（Tetrahydroquinolines）上取得进展。从价格低廉易得的市售原料出发，利用手性磷酸催化的多组分串联反应，可以一步高选择性的合成含有两个季碳中心的此类骨架。有意思的是，他们发现第四位的手性中心在质子酸催化下可以实现手性翻转。据推测可能是一个“消除-加成”（elimination-readdition）的机理。更进一步，他们用实验证实此消除中间体可以被多种亲核试剂捕捉，得到结构多样性的四氢喹啉类化合物,这些化合物此前很难合成。4-氨基取代的四氢喹啉化合物的此类反应性质属首次报道。

该工作由2010级研究生罗朝生独立完成，得到业内三位审稿人一致高度评价，近期发表于《美国化学会志》（J. Am. Chem. Soc. Article ASAP, DOI: 10.1021/ja4040945）。此项工作得到了深圳市生物医药、因特网、新能源、新材料专项基金(Shenzhen special funds for the development of biomedicine, Internet, new energy, and new material industries)，深圳市创新基金(Shenzhen innovation funds)，以及深圳市孔雀计划(Shenzhen Peacock Program)的支持。
文章链接：http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ja4040945