海洋天然产物(+)-Cyclobutastellettolide B是一种C19降萜化合物，该化合物具有独特的高张力四环骨架，含有六个手性中心，其中包含五个连续手性中心，四个连续季碳中心，其中三个季碳中心位于高度官能团化的环丁酮结构单元中。海洋天然产物(+)-Cyclobutastellettolide B具有重要的生理活性，能够显著地提高小鼠腹腔巨噬细胞中活性氧水平(73%±12%) ，这表明海洋天然产物(+)-Cyclobutastellettolide B能够为免疫调节剂的开发提供潜在的先导化合物。

近期，杨震课题组报道了天然产物(+)-Cyclobutastellettolide B的全合成工作，总反应步数为13步，总收率为31.5%。该合成路线包含以下特征：1）非对映选择性的Johnson-Claisen重排；2）分子内环化，以建立具有三个邻近的四元中心的拥挤基序，以及环丙氧基三甲基硅烷的区域和立体选择性碎裂化；3）区域和立体选择性Norrish-Yang分子内环化，以建立具有三个邻近的四元中心的拥挤基序。这些反应为其他复杂的天然产物的合成提供了新的思路。

在该全合成中，通过区域和立体选择性的Norrish-Yang反应构建拥挤的全取代环丁酮结构单元为该工作的亮点，区域选择性和反应机理也通过了密度泛函理论计算得以验证。

研究成果发表在《美国化学会志》期刊上（J. Am. Chem. Soc. 2021, 143(43), 18287–18293, doi: 10.1021/jacs.1c08880）。该工作由杨震老师和黄俊老师共同指导，第一作者是博士生张仲超。 

全文链接：https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/jacs.1c08880